Historia stowarzyszenia rozpoczęła się w 2005 roku z inicjatywy Jana Niemierko-Masiukiewicza. To właśnie wtedy niewielka grupa zapaleńców i artystów – rzeźbiarzy, malarzy oraz poetów – postanowiła nadać swojej dotychczasowej aktywności oficjalne ramy prawne. Wybrano zarząd, opracowano statut i dokonano rejestracji w starostwie powiatowym jako stowarzyszenie zwykłe. Na patrona organizacji wybrano postać wybitnego działacza kultury i społecznika włodawskiego, Janusza Kalinowskiego.
Początki nie należały jednak do łatwych, ponieważ prowadzenie regularnej działalności bez własnego, choćby najmniejszego kąta okazało się ogromnym wyzwaniem. Z tego powodu stowarzyszenie wynajęło od Starostwa Powiatowego budynek po dawnej strażnicy Wojsk Ochrony Pogranicza przy alei Józefa Piłsudskiego 52. Dzięki ogromnemu zaangażowaniu członków, którzy własnymi siłami wyremontowali część obiektu, już jesienią 2006 roku uroczyście świętowano otwarcie siedziby. Niedługo później, na początku 2007 roku, do organizacji dołączył zespół śpiewaczy „Kresowianki”. Panie z zespołu z równym zapałem włączyły się w prace gospodarcze, odnawiając własnym sumptem drugą część budynku. Jesienią tego samego roku stowarzyszenie formalnie zarejestrowano w Krajowym Rejestrze Sądowym w Lublinie.
Wiosna 2008 roku przyniosła oficjalne ukończenie prac nad drugą częścią obiektu. W nowych wnętrzach zaaranżowano przestrzeń na biuro, galerię, salę zebrań, pracownię malarską i tkacką, kuchnię regionalną oraz salę prób dla zespołu. Uporządkowano również teren wokół posesji, co pozwoliło stowarzyszeniu na szerokie rozwinięcie skrzydeł. Od tamtego momentu jego obecność stała się niezwykle widoczna w życiu miasta, gminy, a także poza granicami kraju – na Ukrainie i Białorusi. Twórcy zaczęli regularnie uczestniczyć w jarmarkach, wystawach oraz plenerach, a do organizacji napływali nowi członkowie. Kamieniem milowym w rozwoju instytucjonalnym było uzyskanie w 2009 roku statusu organizacji pożytku publicznego, co otworzyło drogę do pozyskiwania funduszy z odpisów podatkowych.
Z czasem baza lokalowa powiększyła się o wydzierżawiony budynek gospodarczy, w którym urządzono dwie pracownie rzeźbiarskie oraz kuźnię. Na placu postawiono także drewnianą altanę, służącą latem jako miejsce warsztatów i spotkań. Przez pewien czas stowarzyszenie dysponowało również własną wiatą wystawienniczą nad Jeziorem Białym, gdzie artyści prezentowali swoje rękodzieło turystom, jednak wskutek zmian właścicieli gruntu ta przestrzeń została ostatecznie utracona.
Ważnym filarem działalności stała się edukacja artystyczna oraz integracja społeczna. Już w 2008 roku organizacja pozyskała pierwszą dotację z Komisji Antyalkoholowej Urzędu Miejskiego we Włodawie na realizację pięciodniowych warsztatów dla dzieci i młodzieży. Zainteresowanie zajęciami z rzeźby, malarstwa, haftu, tkactwa, poezji i kuchni regionalnej przerosło najśmielsze oczekiwania – wzięło w nich wówczas udział ponad sześćdziesięciu uczestników. Sukces ten kontynuowano w latach kolejnych. Nawet w 2012 roku, mimo przejściowego braku systemowego dofinansowania, warsztaty odbyły się dzięki wsparciu prywatnych sponsorów. Od 2015 roku zajęcia dla młodzieży powróciły do stałego kalendarza w kameralnej formie dla piętnastu uczniów, łącząc naukę rzemiosła z prelekcjami profilaktycznymi. Wykłady te nieodpłatnie prowadziły specjalistki z Poradni Psychologiczno-Pedagogicznej, Joanna Szczepańska oraz Justyna Torbicz.
Troska o drugiego człowieka przejawiała się również w organizacji dziewięciu edycji warsztatów dla osób z niepełnosprawnościami oraz licznych wyjazdów integracyjnych. Seniorzy mieli okazję podróżować do Lublina, Mrągowa i Kazimierza Dolnego, natomiast dla osób niepełnosprawnych zorganizowano sześć turnusów pod hasłem „Spotkajmy się nad morzem”, które dały podopiecznym szansę na wypoczynek w urokliwych bałtyckich kurortach, takich jak Ustronie Morskie, Jastrzębia Góra, Krynica Morska, Darłówko czy Ustka. Ważnym elementem integracji środowiska artystycznego stały się też plenery malarsko-rzeźbiarskie, które z czasem przekształciły się z wewnętrznych spotkań w wydarzenia o charakterze powiatowym oraz międzynarodowym. Do 2026 roku odbyło się już 10 międzynarodowych plenerów malarsko-rzeźbiarskich.
Życie artystyczne wewnątrz stowarzyszenia pulsuje w kilku sekcjach. Słowo pisane znalazło swój dom w grupie poetyckiej „Nadbużańska Fraza”, która wzbogaciła lokalną literaturę o tomik poezji „Skarbczyk Poleski” oraz serię zeszytów poetyckich wydawanych regularnie w latach 2015–2026. Stowarzyszenie dbało także o dokumentowanie dokonań plastycznych, publikując cztery zeszyty poplenerowe oraz album podsumowujący pamiętną wystawę we Włodawskiej Bibliotece Publicznej z grudnia 2017 roku. Prezentacja prac w przestrzeni publicznej stała się zresztą stałym punktem harmonogramu, a wystawy organizowane przez stowarzyszenie regularnie gościły w Chełmie, Hannie, Sławatyczach oraz Jabłoniu.
Niezwykłą wizytówką kulturalną regionu stał się zespół śpiewaczy „Kresowianki”. Zespół wydał trzy płyty oraz foldery okolicznościowe z okazji swojego 10-, 15- i 20-lecia działalności. Dzięki wsparciu włodawskiego magistratu śpiewaczki zyskały kompletne, tradycyjne stroje poleskie, w których dumnie reprezentowały miasto na licznych dożynkach i przeglądach. „Kresowianki” wyśpiewały swoją historię na ponad 800 koncertach, docierając z tradycją Polesia nie tylko do najdalszych zakątków Polski, ale i za granicę, np. na Białoruś (do Brześcia i Tomaszówki) oraz wielokrotnie na Ukrainę – między innymi do Szacka, Łucka, Tarnopola, Kijowa, a także Sewastopola i na Krym.
Wieloletni trud, pasja oraz bezinteresowna praca na rzecz ratowania dziedzictwa kulturowego regionu przyniosły członkom stowarzyszenia powszechne uznanie władz państwowych i samorządowych. Wyrazem najwyższego szacunku dla dorobku twórców stały się prestiżowe odznaczenia. Wybitna tkaczka Stanisława Kowalewska została uhonorowana Nagrodą im. Oskara Kolberga oraz Odznaką Honorową „Zasłużony dla Kultury Polskiej”, przyznawaną przez Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego.
To samo zaszczytne wyróżnienie ministerialne za wkład w rozwój polskiej kultury odebrał cały zespół „Kresowianki” oraz liczne grono wybitnych działaczy i artystów związanych ze stowarzyszeniem, wśród których znaleźli się: Jan Pawłowski, Roman Korczyński, Władysława Wójcik, Teresa Ciodyk, Czesława Michańska, Barbara Litwiniuk, Sylwester Sowa, Janusz Woliński, Aldon Dzięcioł oraz Stefan Sidoruk. Ich wspólny dorobek stanowi dowód na to, jak wielką siłę ma sztuka rodząca się z autentycznej pasji, przyjaźni i miłości do nadbużańskiej ziemi.